Rüstəm Cəbrayılov 2005-ci ildə modellik karyerasına başlayıb. Bakı Dövlət Universitetində oxuyarkən reklam çəkilişlərində iştirak etmək üçün dəvət alıb. Bir həftə sonra isə ona "Azercell"in reklam çarxlarına çəkilmək təklif olunub. Onun bu uğuru "The Best Model of Azerbaijan" milli model müsabiqəsinin seçim turlarında iştirak etmək üçün dəvət almasına səbəb olub. 2006-cı ilin noyabrında Azərbaycanın xalq artisti Aygün Kazımovanın rəhbərliyi ilə "The Best Model of Azerbaijan 2006" milli model müsabiqəsinə qatılıb. O, 14 iştirakçı arasında bu müsabiqənin qalibi olub. 2007-ci ilin noyabrında Nahit Kabakçı və modelyer Fəxriyyə Xələfovanın rəhbərliyi ilə təşkil olunan "The Best Model of Azerbaijan 2007"-də də birinci yerə çıxaraq ikinci dəfə bu yarışın qalibi olub. Bir ay sonra, 2007-ci ilin dekabrında Türkiyədə keçirilən "The Best Model of the World 2007" beynəlxalq model müsabiqəsində 90 ölkədən gələn iştirakçılar arasında birincilik mükafatını qazanıb. Bu nailiyyətdən sonra ona türk kino şirkətlərindən film və seriallarda baş rol oynamaq üçün təkliflər gəlib. Rüstəm Cəbrayılov çoxsaylı beynəlxalq moda həftələrində də çıxış edib və tanınmış brendlər və şirkətlərlə, o cümlədən Calvin Klein, Gucci, Yves Saint Laurent və bir çox başqaları ilə əməkdaşlıq edib. Nyu-York, Milan, Paris, İstanbul, Hindistan, Çin, İndoneziya və Dubay kimi ölkə və şəhərlərdə Azərbaycanı qlobal moda səhnələrində təmsil edib. Müxtəlif brendlərin siması olub və bütün dünyada moda nümayişlərində və reklam kampaniyalarında iştirak edib. Rüstəm modellik karyerası ilə yanaşı, aktyorluğu da davam etdirib. O, bir neçə filmdə, o cümlədən görkəmli Azərbaycan yazıçısı Mir Cəlal Paşayevin hekayələri əsasında çəkilmiş "Nazik mətləb" filmində baş rolları ifa edib. O, həmçinin Azərbaycanda 20 Yanvar hadisələri kimi tarixi hadisələrlə bağlı filmlərdə önəmli obrazları canlandırıb. Bundan əlavə, Rüstəm Cəbrayılov Azərbaycan Respublikası Gənclər Fondunun dəstəyi ilə Azərbaycanın müxtəlif bölgələrində gənclər üçün maarifləndirici sessiyalar keçirərək maarifləndirici təşəbbüslərdə fəal iştirak edib. O, gənc istedadlara mentorluq edib, onlardan bəziləri bütün dünyada modellik və digər sahələrdə uğur qazanıb.
