Рустам Джабраилов начал карьеру модели в 2005 году. Во время учёбы в Бакинском государственном университете получил приглашение принять участие в рекламных съёмках. Через неделю ему предложили сняться в рекламных роликах «Azercell». Этот успех стал причиной приглашения на отборочные туры национального конкурса моделей «The Best Model of Azerbaijan». В ноябре 2006 года под руководством народной артистки Азербайджана Айгюн Кязимовой принял участие в национальном конкурсе моделей «The Best Model of Azerbaijan 2006». Стал победителем этого конкурса среди 14 участников. В ноябре 2007 года на конкурсе «The Best Model of Azerbaijan 2007», организованном под руководством Нахита Кабакчи и модельера Фахрии Халафовой, снова занял первое место, во второй раз став победителем этого соревнования. Через месяц, в декабре 2007 года, на международном конкурсе моделей «The Best Model of the World 2007», проходившем в Турции, завоевал первое место среди участников из 90 стран. После этого достижения ему стали поступать предложения от турецких кинокомпаний сыграть главные роли в фильмах и сериалах. Рустам Джабраилов выступал на многочисленных международных неделях моды и сотрудничал с известными брендами и компаниями, в том числе Calvin Klein, Gucci, Yves Saint Laurent и многими другими. Представлял Азербайджан на глобальных модных подиумах в таких странах и городах, как Нью-Йорк, Милан, Париж, Стамбул, Индия, Китай, Индонезия и Дубай. Был лицом различных брендов и участвовал в показах мод и рекламных кампаниях по всему миру. Наряду с карьерой модели Рустам продолжал заниматься актёрским мастерством. Он сыграл главные роли в нескольких фильмах, в том числе в фильме «Тонкое дело», снятом по рассказам выдающегося азербайджанского писателя Мир Джалала Пашаева. Он также воплотил важные образы в фильмах, посвящённых историческим событиям в Азербайджане, таким как события 20 января. Кроме того, Рустам Джабраилов активно участвовал в просветительских инициативах, проводя при поддержке Фонда молодёжи Азербайджанской Республики просветительские сессии для молодёжи в различных регионах Азербайджана. Он выступал наставником для молодых талантов, некоторые из которых добились успеха в модельном бизнесе и других сферах по всему миру.
